Como fornecedor de difenil isoftalato com CAS número 744 - 45 - 6, muitas vezes me perguntam sobre os produtos de hidrólise deste composto. Nesta postagem do blog, vou me aprofundar nos detalhes do processo de hidrólise do difenil isoftalato e discutirá seus produtos.
Introdução ao difenil isoftalato
A difenil isoftalato é um composto orgânico com uma estrutura química específica. Pertence à classe de ésteres de ftalato. Esses ésteres são amplamente utilizados em várias indústrias, como plásticos, revestimentos e adesivos, devido às suas excelentes propriedades físicas e químicas. A fórmula molecular do difenil isoftalato é (C_ {20} H_ {14} O_ {4}), e sua estrutura química consiste em um núcleo de ácido isoftico com dois grupos fenil esterificados nos grupos carboxila.
Mecanismo de hidrólise
A hidrólise é uma reação química na qual um composto reage com a água para quebrar as ligações químicas. No caso de ésteres como difenil isoftalato, a hidrólise ocorre através de um mecanismo de substituição de acil nucleofílico. A água atua como um nucleófilo, atacando o carbono carbonil do grupo éster.
A reação geral para a hidrólise de um éster pode ser representada da seguinte maneira:
[Rcoor ' + h_ {2} o \ rightleftharpoons rcooh + r'oh]
Para o difenil isoftalato, a reação é mais complexa porque possui dois grupos éstres. A reação geral de hidrólise pode ser escrita como:
[C_ {6} h_ {4} (cooc_ {6} h_ {5}){2}+ 2h{2} o \ rightarrow c_ {6} h_ {4} (COOH){2}+ 2c{6} h_ {5} oh]
Produtos de hidrólise
Ácido isoftálico
O primeiro grande produto de hidrólise do difenil isoftalato é o ácido isoftálico ((c_ {8} h_ {6} o_ {4})). O ácido isoftálico é um importante produto químico industrial. Possui uma ampla gama de aplicações na produção de poliésteres, resinas de poliéster insaturadas e outros polímeros. Na indústria de polímeros, o ácido isoftálico é usado como um comônimo para modificar as propriedades dos poliésteres. Pode melhorar a flexibilidade, a solubilidade e o desempenho do processamento dos polímeros.
O ácido isoftálico também pode ser usado na síntese de produtos farmacêuticos, corantes e revestimentos. Por exemplo, alguns corantes são sintetizados usando o ácido isoftico como material de partida, que pode fornecer a cor e a estabilidade desejadas. Na indústria farmacêutica, pode estar envolvido na síntese de certos intermediários de medicamentos.
Fenol
O segundo produto de hidrólise é o fenol ((c_ {6} h_ {6} o)). O fenol é um composto aromático bem conhecido com uma ampla gama de usos. É uma matéria -prima importante na produção de plásticos, como resinas fenólicas. As resinas fenólicas são amplamente utilizadas na fabricação de isoladores elétricos, adesivos e produtos moldados devido à sua excelente resistência ao calor e propriedades mecânicas.
O fenol também é usado na produção de produtos farmacêuticos, pesticidas e corantes. Na indústria farmacêutica, ela pode ser usada como material de partida para a síntese de vários medicamentos, como aspirina. Na indústria de pesticidas, os compostos baseados em fenol são usados para controlar pragas e doenças na agricultura.
Fatores que afetam a hidrólise
Temperatura
A temperatura desempenha um papel crucial na hidrólise do difenil isoftalato. Geralmente, um aumento na temperatura acelera a reação de hidrólise. De acordo com a equação de Arrhenius, a constante de taxa de uma reação química aumenta exponencialmente com o aumento da temperatura. Em temperaturas mais altas, a energia cinética das moléculas de água e as moléculas éster aumenta, levando a colisões mais frequentes e energéticas entre elas. Isso resulta em uma taxa mais rápida de hidrólise.
ph
O pH do meio de reação também afeta a hidrólise do difenil isoftalato. Em condições ácidas ou básicas, a reação de hidrólise é mais rápida em comparação com as condições neutras. Em condições ácidas, o grupo carbonil do éster é protonado, o que o torna mais suscetível ao ataque nucleofílico pela água. Nas condições básicas, os íons hidróxidos ((OH^-)) atuam como um nucleófilo mais forte que a água, acelerando a reação de hidrólise.
Catalisadores
O uso de catalisadores pode aumentar significativamente a taxa de hidrólise do difenil isoftalato. Catalisadores ácidos, como ácido sulfúrico ou ácido clorídrico, podem protonar o grupo carbonil do éster, facilitando o ataque nucleofílico pela água. Catalisadores de base, como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio, podem fornecer íons hidróxidos para promover a reação. As enzimas também podem ser usadas como catalisadores para a hidrólise de ésteres em condições amenas.
Aplicações de produtos de hidrólise
Os produtos de hidrólise do difenil isoftalato, ácido isoftálico e fenol têm suas próprias aplicações únicas. Como mencionado anteriormente, o ácido isoftálico é usado na indústria de polímeros para produzir poliésteres de alto desempenho. Esses poliésteres são usados na fabricação de fibras, filmes e plásticos de engenharia. Por exemplo, eles podem ser usados na produção de fibras de roupas com excelente umidade - propriedades de Wicking e na indústria de embalagens para produzir filmes de alta barreira.
Os produtos baseados em fenol, por outro lado, são amplamente utilizados nas indústrias automotivas, elétricas e de construção. Resinas fenólicas são usadas para fazer peças para carros, como pastilhas de freio e conectores elétricos, devido à sua alta resistência ao calor e resistência mecânica. Na indústria da construção, os materiais de isolamento de espuma fenólica são usados para suas excelentes propriedades de isolamento térmico.
Compostos relacionados e suas aplicações
Além do difenil isoftalato, existem muitos outros compostos relacionados que também são importantes na indústria química. Por exemplo,3- (aminometil) -n, n - dimetilanilina di -hidrocloreto CAS 146639 - 76 - 1é um bloco de construção útil na síntese orgânica. Pode ser usado na síntese de vários compostos farmacêuticos e agroquímicos.
Metil 3 - bromobenzoato CAS 618 - 89 - 3é outro composto importante. É frequentemente usado na síntese de produtos farmacêuticos e corantes. O átomo de bromo na molécula pode ser substituído por outros grupos funcionais, permitindo a síntese de uma ampla gama de derivados.
2,2 ' - dimetil - 4,4' - bipiridina CAS 712 - 61 - 8é um ligante que é amplamente utilizado na química da coordenação. Pode formar complexos com vários íons metálicos, que têm aplicações em catálise, ciência de materiais e pesquisa biológica.
Conclusão
Em conclusão, a hidrólise do difenil isoftalato (CAS 744 - 45 - 6) resulta na formação de ácido isoftálico e fenol. Esses produtos têm aplicações importantes em vários setores, incluindo polímeros, produtos farmacêuticos e revestimentos. Compreender o processo de hidrólise e seus produtos é essencial para o uso eficiente do difenil isoftalato e para o desenvolvimento de novas aplicações.
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Referências
- Março, J. Química orgânica avançada: reações, mecanismos e estrutura. Wiley, 2007.
- Smith, MB, & March, J. March em química orgânica avançada: reações, mecanismos e estrutura. Wiley, 2007.
- Fieser, LF, & Fieser, M. Reagentes para síntese orgânica. Wiley, 1967 - 1995.
