Substituição eletrofílica de piridina

A piridina é um anel heterocíclico "deficiente em π" e sua densidade de nuvem de elétrons é menor que a do benzeno, portanto, sua atividade de reação de substituição eletrofílica também é menor que a do benzeno e é comparável ao nitrobenzeno. Devido à passivação dos átomos de nitrogênio no anel, as condições da reação de substituição eletrofílica são severas e o rendimento é baixo, e os substituintes entram principalmente na posição 3().
Em comparação com o benzeno, a substituição eletrofílica cíclica da piridina torna-se mais difícil, e os substituintes entram principalmente na posição 3(), o que pode ser explicado pela relativa estabilidade do intermediário.
A substituição eletrofílica da piridina é mais difícil do que a do benzeno devido à presença de átomos de nitrogênio que absorvem eletricamente e os íons positivos dos intermediários não são tão estáveis ​​quanto os intermediários correspondentes substituídos pelo benzeno. Comparando a posição do ataque do reagente eletrofílico, pode-se observar que ao atacar as posições 2( ) e 4( ), o intermediário formado possui uma fórmula de limite de ressonância que é carregado positivamente no átomo de nitrogênio eletronegativo, que é extremamente instável, e o intermediário substituído em 3( ) não possui esta fórmula de limite extremamente instável, e seu intermediário é mais estável que o intermediário que ataca as posições 2 e 4. Portanto, os produtos de substituição de 3 posições são facilmente gerados.