Substituição Nucleofílica de Piridina

Devido à absorção de elétrons do átomo de nitrogênio no anel de piridina, a densidade da nuvem de elétrons do átomo de carbono no anel diminui, especialmente a densidade da nuvem de elétrons nos locais 2 e 4 é menor, então a reação de substituição nucleofílica no anel é fácil de ocorrer, e a reação de substituição ocorre principalmente nos locais 2 e 4.
A reação da piridina com amino sódio para formar 2-aminopiridina é chamada de reação Chizhibabin, e se os 2 sítios já estiverem ocupados, a reação ocorre em 4 sítios para obter 4-aminopiridina, mas o rendimento é baixo . Se houver um bom grupo de saída (como halogênio, nitro) na posição ou do anel piridina, é fácil ocorrer reação de substituição nucleofílica. Por exemplo, a piridina pode ter uma reação de substituição nucleofílica com amônia (ou amina), alcóxido, água e outros reagentes nucleofílicos fracos.