Devido à baixa densidade da nuvem de elétrons no anel de piridina, geralmente não é fácil de ser oxidado, especialmente sob condições ácidas, após o sal de piridina, o átomo de nitrogênio tem uma carga positiva, e o efeito de indução da absorção de elétrons é fortalecido, de modo que a densidade da nuvem de elétrons no anel seja menor e a estabilidade do oxidante seja aumentada. Quando o anel piridina possui uma cadeia lateral, ocorre a reação de oxidação da cadeia lateral.
Sob condições especiais de oxidação, a piridina pode sofrer uma reação de oxidação semelhante à amina terciária para produzir N-óxido. Por exemplo, quando a piridina interage com ácido peróxico ou peróxido de hidrogênio, obtém-se n-óxido de piridina.
O n-óxido de piridina pode ser reduzido a desoxigenado. No n-óxido de piridina, o par de elétrons não compartilhado no átomo de oxigênio pode ser conjugado com a grande ligação π aromática, o que aumenta a densidade da nuvem de elétrons no anel, e os locais e aumentam significativamente, o que torna a reação de substituição eletrofílica do anel de piridina fácil de ocorrer. Devido à carga positiva no átomo de nitrogênio após a geração do n-óxido de piridina, o efeito induzido da absorção de elétrons aumenta, de modo que a densidade da nuvem de elétrons da posição é reduzida, de modo que a reação de substituição eletrofílica ocorre principalmente em 4 (). Ao mesmo tempo, o n-óxido de piridina também é propenso a reações de substituição nucleofílica.
Em contraste com a reação de oxidação, a piridina é propensa à redução da hidrogenação do anel benzênico, que pode ser reduzida por hidrogenação catalítica e reagentes químicos.
Dec 10, 2023
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Reação REDOX da Piridina
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